From d32746b00f06a849479110798d4e569c5f8829e2 Mon Sep 17 00:00:00 2001
From: claude-dev <info@aegis-sight.de>
Date: Fri, 10 Jul 2026 09:37:19 +0000
Subject: [PATCH] fix(email): SMTP-Versand mit 3 Versuchen und 20s-Timeout

Die IONOS-Farm (smtp.ionos.de, 10 Backends im DNS-Round-Robin) hatte am
10.07. teils tote/lahme Backends - ein einzelner Sendeversuch schlug dann
fehl (Timed out waiting for server ready message). Jeder Retry oeffnet
eine neue Verbindung und trifft per Round-Robin ein anderes Backend.

Co-Authored-By: Claude Fable 5 <noreply@anthropic.com>
---
 src/email_utils/sender.py | 48 +++++++++++++++++++++++++++------------
 1 file changed, 34 insertions(+), 14 deletions(-)

diff --git a/src/email_utils/sender.py b/src/email_utils/sender.py
index c00abfc..a1ebcbd 100644
--- a/src/email_utils/sender.py
+++ b/src/email_utils/sender.py
@@ -1,4 +1,5 @@
 """Async E-Mail-Versand via SMTP."""
+import asyncio
 import logging
 from email.mime.text import MIMEText
 from email.mime.multipart import MIMEMultipart
@@ -17,6 +18,12 @@ from config import (
 
 logger = logging.getLogger("osint.email")
 
+# Die IONOS-SMTP-Farm (smtp.ionos.de) besteht aus ~10 Backends im DNS-Round-Robin;
+# einzelne Backends koennen tot/ueberlastet sein (beobachtet 2026-07-10). Jeder
+# Versuch oeffnet eine neue Verbindung und wuerfelt damit ein neues Backend.
+MAIL_VERSUCHE = 3
+MAIL_TIMEOUT_S = 20
+
 
 async def send_email(to_email: str, subject: str, html_body: str) -> bool:
     """Sendet eine HTML-E-Mail.
@@ -38,17 +45,30 @@ async def send_email(to_email: str, subject: str, html_body: str) -> bool:
     msg.attach(MIMEText(text_content, "plain", "utf-8"))
     msg.attach(MIMEText(html_body, "html", "utf-8"))
 
-    try:
-        await aiosmtplib.send(
-            msg,
-            hostname=SMTP_HOST,
-            port=SMTP_PORT,
-            username=SMTP_USER if SMTP_USER else None,
-            password=SMTP_PASSWORD if SMTP_PASSWORD else None,
-            start_tls=SMTP_USE_TLS,
-        )
-        logger.info(f"E-Mail gesendet an {to_email}: {subject}")
-        return True
-    except Exception as e:
-        logger.error(f"E-Mail-Versand fehlgeschlagen an {to_email}: {e}")
-        return False
+    letzter_fehler = None
+    for versuch in range(1, MAIL_VERSUCHE + 1):
+        try:
+            await aiosmtplib.send(
+                msg,
+                hostname=SMTP_HOST,
+                port=SMTP_PORT,
+                username=SMTP_USER if SMTP_USER else None,
+                password=SMTP_PASSWORD if SMTP_PASSWORD else None,
+                start_tls=SMTP_USE_TLS,
+                timeout=MAIL_TIMEOUT_S,
+            )
+            logger.info(f"E-Mail gesendet an {to_email}: {subject}")
+            return True
+        except Exception as e:
+            letzter_fehler = e
+            logger.warning(
+                f"E-Mail-Versand Versuch {versuch}/{MAIL_VERSUCHE} an {to_email} fehlgeschlagen: {e}"
+            )
+            if versuch < MAIL_VERSUCHE:
+                await asyncio.sleep(1.5)
+
+    logger.error(
+        f"E-Mail-Versand endgueltig fehlgeschlagen an {to_email} "
+        f"nach {MAIL_VERSUCHE} Versuchen: {letzter_fehler}"
+    )
+    return False